サブのMacであるMacBook Pro 13インチ2019（Intel）をmacOS Venturaにアップグレードしたらネットに一切繋がらなくなってしまうというトラブルに遭遇した。
結論から言えば原因はLittle Snitchなどのネットワークモニタリングツールの一連のコンポーネント群が原因であり、Little Snitchなどが起動している場合はアクティビティモニタで停止させるか、Little Snitchなどをアンインストールすればいいのだが、僕の場合はLittle Snicthは既にアンインストール済みで、kext（カーネル拡張）といったLittle Snitchの残骸が悪さをしており、手動でのkextの削除に失敗したためネットの復旧にはSSDを丸々消去し一からmacOSをインストールし直す必要があった。
症状
症状は以下。
- Wi-Fi・イーサネット（アダプタ経由）双方がネットに繋がらない
- iPhoneのインターネット共有を利用しても繋がらない
- Safariの表示は「インターネットに接続されていません」
- その他、ありとあらゆるネット接続を必要とする機能が一切動作しない
- セーフモードでは繋がる
「セーフモードだとネットに繋がる」ということから考えてもやはりLittle Snitchなどのサードパーティー製のコンポーネント群が悪さをしていることは間違いがないだろう。
ただ、前述の通り僕の環境では手動でkextやLittle Snitchの残骸などを削除することができず、結局一からクリーンインストールする必要があった。
なお、セーフモードに入るにはMacの電源ボタンを押して起動したら「Shiftキー」を押しっぱなしにする。
予防策
予防策としては一度macOS Venturaにアップグレードして症状が出てしまった場合は僕のように元の環境に戻せずクリーンインストールしか解決法がなくなってしまう場合があるので、Little SnitchなどのネットワークモニタリングツールやVPNアプリをインストールしている環境ではmacOS Venturaにアップグレードする前にそれらのソフトウェアを最新版に更新しておこう。
Little Snitchであればバージョン5.5以降がインストールされていればこの問題は回避できる。
もし心配であればmacOS Venturaのアップグレード前にそれらのソフトウェアを正規の手順で完全にアンインストールすれば問題が生じる可能性を大幅に低減できる。
症状が出てしまったら
もしmacOS Venturaにアップグレードして不幸にも前述の症状が出てしまった場合はMacをセーフモードで起動すればネットには繋がるのでセーフモードでkextの削除といった問題解決に有効と思える処置を施し、それでもダメならバックアップなどをしたのちリカバリーモードのディスクユーティリティでMacのSSDを消去しmacOS Venturaを再インストール（クリーンインストール）すれば無事にネットに繋がるようになる。
セーフモードでの起動中に問題の解決ができれば一番いいのだが、僕の場合はセーフモードならネットに繋がるとは言え、セーフモードでできることはほぼなかったのでmacOSのクリーンインストールが一番手取り早かった。
